손건

유비가 서주를 다스리던 시기, 당대의 학자인 정현의 추천을 받아 유비의 종사로 임명되었다. 이로 인해 손건은 유비의 막료가 되어 그를 따라 각지를 유랑하며 충실히 보좌하게 된다. 유비는 손건과 매양 의논할 정도로 깊은 신뢰를 보였다.

유비가 조조를 배반하고 원소에게 의탁했을 때, 손건은 유비의 사자로 원소 진영에 파견되어 양측 간의 관계를 조율하는 역할을 수행했다. 이는 손건이 유비의 신뢰를 바탕으로 중요한 외교 임무를 수행했음을 보여준다.

유비가 형주목 유표에게 몸을 의탁하게 되었을 때, 손건은 미축과 함께 유표에게 사절로 파견되었다. 이들은 유비의 상황과 의도를 유표에게 설명하고, 유비가 형주에서 머물 수 있도록 설득하는 중요한 외교적 역할을 수행했다. 유표가 원상에게 보낸 편지에서 손건이 유비와 매양 의논한다고 언급할 정도로 유비의 신임을 받았다.

《삼국지연의》에서 손건은 관우가 조조를 떠난 후 그의 휘하에 들어가, 배원소, 주창 등과 함께하며 관우를 돕는다. 이후 장비의 성에 합류하고, 유비와도 만나게 하여 유비가 원소와 헤어지도록 설득하는 등, 흩어졌던 유비 삼형제가 망탕산에서 극적으로 재회하는 데 중요한 가교 역할을 수행하며, 그들의 재회에 큰 공을 세운다.

《삼국지연의》에 따르면, 조조에게 머물던 관우가 황건적 잔당 토벌을 위해 여남으로 향했을 때, 손건은 유벽과 공도의 무리에 속한 밀정으로 등장한다. 그는 관우에게 접근하여 유비가 원소에게 의탁하고 있음을 알리고, 다음 날 거짓 패하여 관우가 손쉽게 여남을 평정하도록 돕는다. 이 사건을 통해 관우는 조조의 신임을 더욱 얻게 된다.

건안 19년(214년), 유비가 익주를 성공적으로 평정한 후, 손건은 그 공로를 인정받아 종사중랑과 병충장군이라는 관직에 임명되었다. 그는 유비 진영 내에서 미축 다음가는 높은 대우를 받았으며, 간옹과 동등한 위치에 올랐다. 하지만 안타깝게도 이듬해를 넘기지 못하고 같은 해에 병으로 세상을 떠났다.

《삼국지연의》에서 유비가 관우와 장비의 죽음에 분노하여 이릉대전 출진을 결심했을 때, 손건은 유비를 직접 말리기 어렵다고 판단한다. 이에 그는 남만 지역으로 움직여 그곳의 여러 추장들을 설득, 유비의 이릉 전투 참전을 지원하도록 유도한다. 그 결과 사마가 같은 추장들이 유비의 편에 서서 참전하게 된다는 내용이 전해진다. 이 사건은 손건의 역사적 사망 연도(214년)를 고려할 때, 역사적 사실이 아닌 《삼국지연의》의 창작 부분이다.